vinska kiselina: opšti opis tvari, lokacija u prirodi, fizičke i hemijske karakteristike. Svojstva soli vinske kiseline. Njegova proizvodnja...

Vinska kiselina: strukturna formula, svojstva, priprema i primjena

Od Masterweba

04.12.2018 15:00

Vinska kiselina pripada klasi karboksilnih kiselina. Ova tvar je dobila ime zbog činjenice da je glavni izvor njene proizvodnje sok od grožđa. Tokom fermentacije potonjeg, kiselina se oslobađa u obliku slabo rastvorljive kalijeve soli. Glavno područje primjene ove tvari je proizvodnja proizvoda prehrambena industrija.

Opšti opis

Vinska kiselina pripada kategoriji acikličkih dvobaznih hidrokiselina, koje sadrže i hidroksilne i karboksilne grupe. Ovakva jedinjenja se takođe smatraju hidroksilnim derivatima karboksilnih kiselina. Ova supstanca ima i druga imena:

• dioxysuccinic;
• tartar;
• 2,3-dihidroksibutandioična kiselina.

Hemijska formula vinske kiseline: C4H6O6.

Ovo jedinjenje karakteriše stereoizometrija i može postojati u 3 oblika. Strukturne formule vinske kiseline prikazane su na donjoj slici.

Treći oblik (mezotartarna kiselina) je najstabilniji. D- i L-kiseline su optički aktivne, ali mješavina ovih izomera, uzeta u ekvivalentnim količinama, je optički neaktivna. Ova kiselina se naziva i r- ili i-vinska (racemska, grožđana). Po izgledu, ova supstanca je bezbojni kristali ili bijeli prah.

Lokacija u prirodi

L-vinska (RR-vinska) i grožđane kiseline se nalaze u velike količine u grožđu, njegovim prerađenim proizvodima, kao i u kiseli sokovi mnogo voća. Ovo jedinjenje je prvo izolovano iz kreme od kamenca, taloga koji ispada pri pravljenju vina. To je mješavina kalijum tartarata i kalcijuma.

Mezovinska kiselina se ne pojavljuje u prirodi. Može se dobiti samo umjetno - kuhanjem D- i L-izomera u kaustičnim alkalijama, kao i oksidacijom maleinske kiseline ili fenola.

Fizičke karakteristike

Glavna fizička svojstva vinske kiseline su:

• Molekularna težina – 150 a. e.m.
• Tačka topljenja: o D- ili L-izomer – 170 °C; o kiselina grožđa – 260 °C; o mezovinska kiselina – 140 °C.
• Gustina – 1,66-1,76 g/cm3.
• Rastvorljivost – 135 g bezvodne supstance na 100 g vode (na temperaturi od 20 ° C).
• Toplota sagorevanja – 1096,7 kJ/(g∙mol).
• Specifični toplotni kapacitet – 1,26 kJ/(mol∙°S).
• Molarni toplotni kapacitet – 0,189 kJ/(mol∙°S).

Kiselina se dobro otapa u vodi, a uočava se apsorpcija topline i smanjenje temperature otopine.

Kristalizacija iz vodenih otopina odvija se u obliku hidrata (2C4H6O6)∙H2O. Kristali imaju oblik rombičnih prizmi. U mezovinskoj kiselini oni su prizmatični ili ljuskavi. Kada se zagrije iznad 73 °C, bezvodni oblik kristalizira iz alkohola.

Hemijska svojstva

Vinska kiselina, kao i druge hidroksi kiseline, ima sva svojstva alkohola i kiselina. Funkcionalne grupe –COOH i –OH mogu reagovati sa drugim jedinjenjima i nezavisno i međusobno uticati jedna na drugu, što određuje hemijske karakteristike ove supstance:

• Elektrolitička disocijacija. Vinska kiselina je više jak elektrolit nego matične karboksilne kiseline. D- ili L-izomeri imaju najveći stepen disocijacije, mezovinska kiselina najmanji.
• Formiranje kiselih i srednjih soli (tartrata). Najčešći od njih su: kiseli tartarat i kalijum tartarat, kalcijum tartarat.
• Formiranje helatnih kompleksa sa metalima različite strukture. Sastav ovih jedinjenja zavisi od kiselosti medijuma.
• Formiranje estera pri supstituciji –OH u karboksilnoj grupi.

Kada se L-vinska kiselina zagrije na 165 °C, u proizvodu dominiraju mezovinska i grožđana kiselina, u rasponu od 165-175 °C grožđana kiselina, a iznad 175 °C metavinska kiselina, koja je žućkasta smolasta tvar. .

Kiselina grožđa kada se zagrije na 130°C pomiješa se sa hlorovodonične kiseline djelomično prelazi u mezo-vino.

Svojstva soli

Među karakteristikama soli vinske kiseline su sljedeće:

• Kisela kalijumova so KHC4H4O6 (kalijum hidrogen tartarat, krem ​​od kamenca): o slabo rastvorljiva u vodi i alkoholu; o taloženje tokom dužeg izlaganja; o ima izgled bezbojnih malih kristala, čiji oblik može biti rombičan, kvadratni, šestougaoni ili pravougaoni; o relativna gustina – 1.973.
• Kalcijum tartarat CaC4H4O6: o izgled– rombični kristali; o slabo rastvorljiv u vodi.
• Srednja kalijumova so K2C4H4∙0,5 H2O, kisela kalcijumova so CaH2 (C4H4O6)2 – dobra rastvorljivost u vodi.

Sinteza

Postoje 2 vrste sirovina za proizvodnju vinske kiseline:

• tartaratno vapno (proizvod prerade komine, sedimentnog kvasca, otpad od proizvodnje konjak alkohola od vinskih materijala);
• kalijum hidrogen tartarat (nastaje u mladom vinu kada se ohladi, kao i pri koncentrisanju soka od grožđa).

Akumulacija vinske kiseline u grožđu zavisi od njegove sorte i klimatskim uslovima, u kojoj je uzgajana (u hladnim godinama se manje formira).

Vinsko vapno se prvo čisti od nečistoća ispiranjem vodom, filtriranjem i centrifugiranjem. Kalijum hidrotorat se melje u kugličnim mlinovima ili drobilicama do veličine čestica od 0,1-0,3 mm, a zatim prerađuje u kreč u reakciji taloženja sa kalcijum hloridom i kalcijum karbonatom.

Vinska kiselina se proizvodi u reaktorima. Prvo se u njega ulije voda nakon ispiranja gipsanog mulja, zatim se ulijeva krema od kamenca u količini od 80-90 kg/m3. Ova masa se zagreva na 70-80 °C, dodaju joj kalcijum hlorid i krečno mleko. Razgradnja kamenca traje 3-3,5 sata, nakon čega se suspenzija filtrira i ispere.

Kiselina se izoluje iz tartrata vapna razgradnjom H2SO4 u čeličnom reaktoru otpornom na kiseline. Masa se zagreva na 85-90 °C. Višak kiseline neutralizira se na kraju procesa kredom. Kiselost otopine ne smije biti veća od 1,5. Otopina vinske kiseline se zatim ispari i kristalizira. Otopljeni gips se taloži.

Prijave

Upotreba vinske kiseline uglavnom je povezana sa prehrambenom industrijom. Njegova upotreba pomaže u povećanju apetita, poboljšanju sekretorne funkcije želuca i gušterače, te poboljšanju procesa probave. Ranije je vinska kiselina bila široko korištena kao sredstvo za zakiseljavanje, ali je sada zamijenjena limunska kiselina(uključujući i vinarstvo kod prerade veoma zrelog grožđa).

Diacetil tartarat ester se koristi za poboljšanje kvaliteta kruha. Zahvaljujući njegovoj upotrebi povećava se poroznost i volumen mrvice kruha, kao i rok trajanja.

Glavna područja primjene vinske kiseline su zbog njenih fizičko-hemijskih svojstava:

• sredstvo za zakiseljavanje i regulator kiselosti;
• antioksidans;
• konzervans;
• katalizator za sololizu s vodom u organskoj sintezi i analitičkoj hemiji.

U prehrambenoj industriji, tvar se koristi kao aditiv E334 u prehrambenim proizvodima kao što su:

• Konditorski proizvodi, kolačići;
• konzervirano povrće i voće;
• želei i džemovi;
• niskoalkoholna pića, limunada.

Metatarna kiselina se koristi kao stabilizator i aditiv za sprečavanje zamućenja vina, šampanjca i pojave zubnog kamenca.

Vinarstvo i pivarstvo

Vinska kiselina se dodaje moštu ako je njen nivo ispod 0,65% za crvena vina i 0,7-0,8% za bela vina. Podešavanja se vrše prije početka fermentacije. Prvo se to radi na prototipu, a zatim se tvar dodaje sladovini u malim obrocima. Ako je vinska kiselina u višku, tada se provodi hladna stabilizacija. U suprotnom, kristali će se taložiti u bocama komercijalnog vina.

U proizvodnji piva kiselina se koristi za pranje uzgojenog kvasca od divljeg. Kontaminacija piva ovim potonjim je uzrok njegove zamućenosti i nedostataka. Dodatak čak i male količine vinske kiseline (0,5-1,0%) neutrališe ove mikroorganizme.

Ulica Kievyan, 16 0016 Jermenija, Jerevan +374 11 233 255

Kiseline- to su složene tvari čije se molekule sastoje od atoma vodika koji se mogu zamijeniti i kiselih ostataka.

Kiselinski ostatak ima negativan naboj.

Kiseline bez kiseonika: HCl, HBr, H 2 S, itd.

Element koji zajedno s atomima vodika i kisika tvori molekulu kiseline koja sadrži kisik naziva se formiranje kiseline.

Prema broju atoma vodika u molekuli, kiseline se dijele na jednobazni I polybasic.

Jednobazne kiseline sadrže jedan atom vodonika: HCl, HNO 3, HBr, itd.

Višebazne kiseline sadrže dva ili više atoma vodonika: H 2 SO 4 (dvobazni), H 3 PO 4 (trobazni).

U kiselinama bez kiseonika, imenu elementa koji tvori kiselinu, dodajte vezni samoglasnik "o" i riječi "... vodikova kiselina" Na primjer: HF – fluorovodonična kiselina.

Ako element koji stvara kiselinu pokazuje maksimalno oksidacijsko stanje (odgovara broju grupe), dodajte “...naya kiselina". ali primjer:

HNO 3 – azot oh kiselina (jer atom dušika ima maksimalno oksidacijsko stanje od +5)

Ako je oksidacijsko stanje elementa ispod maksimuma, dodajte „...umoran kiselina":

1+3-2
HNO 2 – azot iscrpljen kiselina (pošto element koji stvara kiselinu N ima minimalno oksidaciono stanje).

H3PO4 – ortho fosforna kiselina.

HPO 3 – meta fosforna kiselina.

Strukturne formule kiselina.

U molekulu kiseline koja sadrži kisik, atom vodika je vezan za atom elementa koji formira kiselinu preko atoma kisika. Stoga, prilikom sastavljanja strukturne formule, svi hidroksidni ioni prvo moraju biti vezani na atom elementa koji formira kiselinu.

Zatim povežite preostale atome kiseonika sa dve crtice direktno na atome elementa koji formira kiselinu (slika 2).

Kiseline- elektroliti, pri čijoj se disocijaciji od pozitivnih iona formiraju samo ioni H+:

HNO 3 ↔ H + + NO 3 - ;

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO — .

Sve kiseline se dijele na neorganske i organske (karboksilne), koje također imaju svoje (unutrašnje) klasifikacije.

U normalnim uslovima postoje značajne količine neorganskih kiselina tečno stanje, neki su u čvrstom stanju (H 3 PO 4, H 3 BO 3).

Organske kiseline sa do 3 atoma ugljika su visoko pokretne, bezbojne tekućine karakterističnog oštrog mirisa; kiseline sa 4-9 atoma ugljika su uljane tečnosti neprijatnog mirisa, a kiseline sa veliki broj atomi ugljika su čvrste tvari koje su nerastvorljive u vodi.

Hemijske formule kiselina

Razmotrimo hemijske formule kiselina na primjeru nekoliko predstavnika (i anorganskih i organskih): hlorovodonična kiselina - HCl, sumporna kiselina - H 2 SO 4, fosforna kiselina - H 3 PO 4, octena kiselina - CH 3 COOH i benzojeva kiselina kiselina - C 6 H5COOH. Hemijska formula pokazuje kvalitativni i kvantitativni sastav molekule (koliko i koji atomi su uključeni u određeno jedinjenje) Koristeći hemijsku formulu, možete izračunati molekulsku težinu kiselina (Ar(H) = 1 amu, Ar(). Cl) = 35,5 amu, Ar(P) = 31 amu, Ar(O) = 16 amu, Ar(S) = 32 amu, Ar(C) = 12 sati.

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H 2 SO 4) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H 2 SO 4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H 3 PO 4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H 3 PO 4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH 3 COOH) = 3×Ar(C) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7 × 12 + 6 × 1 + 2 × 16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Strukturne (grafičke) formule kiselina

Strukturna (grafička) formula tvari je vizualnija. Pokazuje kako su atomi povezani jedni s drugima unutar molekula. Naznačimo strukturne formule svakog od gornjih spojeva:

Rice. 1. Strukturna formula hlorovodonične kiseline.

Rice. 2. Strukturna formula sumporne kiseline.

Rice. 3. Strukturna formula fosforne kiseline.

Rice. 4. Strukturna formula sirćetne kiseline.

Rice. 5. Strukturna formula benzojeve kiseline.

Jonske formule

Sve anorganske kiseline su elektroliti, tj. sposoban da se razdvoji vodeni rastvor za jone:

HCl ↔ H + + Cl - ;

H 2 SO 4 ↔ 2H + + SO 4 2- ;

H 3 PO 4 ↔ 3H + + PO 4 3- .

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte	Potpunim sagorijevanjem 6 g organske tvari nastalo je 8,8 g ugljičnog monoksida (IV) i 3,6 g vode. Definiraj molekularna formula izgorela supstanca, ako se zna da je njena molarna masa 180 g/mol.
Rješenje	Nacrtajmo dijagram reakcije sagorijevanja organskog jedinjenja, označavajući broj atoma ugljika, vodika i kisika kao "x", "y" i "z", redom: C x H y O z + O z →CO 2 + H 2 O. Odredimo mase elemenata koji čine ovu supstancu. Vrijednosti relativnih atomskih masa preuzete iz periodnog sistema D.I. Mendeljejev, zaokruži na cijele brojeve: Ar(C) = 12 amu, Ar(H) = 1 amu, Ar(O) = 16 amu. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO 2)×M(C) = ×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H2O)×M(H) = ×M(H); Izračunajmo molarne mase ugljičnog dioksida i vode. Kao što je poznato, molarna masa molekula jednaka je zbroju relativnih atomskih masa atoma koji čine molekul (M = Mr): M(CO 2) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 g/mol; M(H 2 O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 g/mol. m(C) = ×12 = 2,4 g; m(H) = 2 × 3,6 / 18 × 1 = 0,4 g. m(O) = m(C x H y O z) - m(C) - m(H) = 6 - 2,4 - 0,4 = 3,2 g. Hajde da definišemo hemijska formula veze: x:y:z = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H) : m(O)/Ar(O); x:y:z= 2,4/12:0,4/1:3,2/16; x:y:z= 0,2: 0,4: 0,2 = 1: 2: 1. To znači najjednostavniju formulu za jedinjenje CH 2 Oi molarna masa 30 g/mol. Da bismo pronašli pravu formulu organskog jedinjenja, nalazimo omjer prave i rezultirajuće molarne mase: M supstanca / M(CH 2 O) = 180 / 30 = 6. To znači da bi indeksi atoma ugljika, vodika i kisika trebali biti 6 puta veći, tj. formula supstance će biti C 6 H 12 O 6. Ovo je glukoza ili fruktoza.
Odgovori	C6H12O6

PRIMJER 2

Vježbajte	Izvedite najjednostavniju formulu jedinjenja u kojoj je maseni udio fosfora 43,66%, a maseni udio kiseonika 56,34%.
Rješenje	Maseni udio elementa X u molekuli sastava NX izračunava se pomoću sljedeće formule: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Označimo broj atoma fosfora u molekuli sa "x", a broj atoma kiseonika sa "y" Nađimo odgovarajućeg rođaka atomske mase elementi fosfora i kiseonika (relativne vrednosti atomske mase preuzete iz periodnog sistema D.I. Mendeljejeva, zaokružene na cele brojeve). Ar(P) = 31; Ar(O) = 16. Procentualni sadržaj elemenata dijelimo na odgovarajuće relativne atomske mase. Tako ćemo pronaći odnos između broja atoma u molekuli spoja: x:y = ω(P)/Ar(P) : ω (O)/Ar(O); x:y = 43,66/31: 56,34/16; x:y: = 1,4: 3,5 = 1: 2,5 = 2: 5. To znači da je najjednostavnija formula za kombinovanje fosfora i kiseonika P 2 O 5 . To je fosfor(V) oksid.
Odgovori	P2O5

Kada se grafički prikazuju formule supstanci, redoslijed rasporeda atoma u molekuli je naznačen takozvanim valentnim potezima (izraz "valentni potez" predložio je 1858. A. Cooper za označavanje kemijskih sila kohezije atoma ), inače nazvana valentna linija (svaka valentna linija, ili valentna prime, ekvivalentna jednom paru elektrona u kovalentnim spojevima ili jednom elektronu uključenom u formiranje jonske veze). Često pogrešno shvaćeno grafička slika formule za strukturne formule, prihvatljive samo za spojeve sa kovalentnom vezom i koje pokazuju relativni raspored atoma u molekulu.

Da, formulaNa-CLnije strukturno, jer NaCI je jonsko jedinjenje, u njegovoj kristalnoj rešetki nema molekula (molekula NaSLpostoje samo u gasnoj fazi). Na čvorovima kristalne rešetke NaCI su joni, a svaki Na+ je okružen sa šest hloridnih jona. Ovo je grafički prikaz formule neke supstance, koji pokazuje da ioni natrija nisu vezani jedni za druge, već za jone klorida. Hloridni joni se ne spajaju jedni s drugima;

Pokažimo to primjerima. Mentalno, najprije "podijelimo" list papira na nekoliko kolona i izvodimo radnje prema algoritmima za grafički prikaz formula oksida, baza, kiselina i soli sljedećim redoslijedom.

Grafički prikaz oksidnih formula (na primjer, A l 2 O 3 )

III II

1. Odredite valenciju atoma elemenata u A l 2 O 3

2. Na prvom mjestu zapisujemo hemijske znakove atoma metala (prva kolona). Ako postoji više od jednog atoma metala, onda ga upisujemo u jedan stupac i označavamo valenciju (broj veza između atoma) valentnim potezima

H. Drugo mjesto (kolona), također u jednoj koloni, zauzimaju hemijski predznaci atoma kiseonika, a svaki atom kiseonika mora imati dva valentna poteza, pošto je kiseonik dvovalentan

ll ll l

Grafički prikaz osnovnih formula(Na primjer F e(OH) 3)

1. Odrediti valenciju atoma elemenata Fe(OH) 3

2. Na prvom mjestu (prvi stupac) upisujemo hemijske simbole atoma metala, označavajući njihovu valenciju F e

H. Drugo mjesto (kolona) zauzimaju hemijski znaci atoma kiseonika, koji su jednom vezom vezani za atom metala, druga veza je i dalje "slobodna"

4. Treće mjesto (kolona) zauzimaju hemijski znaci atoma vodonika koji se pridružuju „slobodnoj“ valentnosti atoma kiseonika

Grafički prikaz kiselinskih formula (na primjer, H 2 SO 4 )

lVlll

1. Odrediti valenciju atoma elemenata H 2 SO 4 .

2. Na prvom mjestu (prvi stupac) upisujemo hemijske znakove atoma vodonika u jednu kolonu sa oznakom valencije

N—

N—

H. Drugo mjesto (kolona) zauzimaju atomi kisika, koji spajaju atom vodonika jednom valentnom vezom, dok je druga valencija svakog atoma kisika i dalje "slobodna"

ALI -

ALI -

4. Treće mjesto (kolona) zauzimaju hemijski znaci atoma koji formiraju kiseline sa oznakom valencije

5. Atomi kiseonika se dodaju "slobodnim" valencijama atoma koji formira kiselinu prema pravilu valencije

Grafički prikaz formula soli

Srednje soli (Na primjer,Fe 2 SO 4 ) 3) U srednjim solima svi atomi vodika kiseline su zamijenjeni atomima metala, stoga, kada se grafički prikazuju njihove formule, prvo mjesto (prvi stupac) zauzimaju kemijski znakovi atoma metala sa oznakom valencije , a zatim - kao i kod kiselina, odnosno drugo mjesto (kolona) zauzimaju hemijski znaci atoma kiseonika, treće mesto (kolona) su hemijski znakovi atoma koji formiraju kiseline, ima ih tri i oni su vezani za šest atoma kiseonika. Atomi kiseonika se dodaju „slobodnim” valencijama stvaraoca kiseline prema pravilu valencije

kisele soli ( na primjer, Ba(H 2 P.O. 4 ) 2) Kisele soli se mogu smatrati produktima djelomične zamjene atoma vodika u kiselini atomima metala, stoga se pri sastavljanju grafičkih formula kiselih soli kemijski znakovi atoma metala i vodika sa oznakom valencije upisuju u prvo mjesto (prva kolona)

N—

N—

Va =

N—

N—

Drugo mjesto (kolona) zauzimaju hemijski znaci atoma kiseonika