Kako dobiti hloroetan iz etil alkohola. Kako dobiti etil alkohol iz etana Kako dobiti etanol iz hloroetana
Halogeni derivati ugljikovodika su produkti zamjene atoma vodika u ugljovodonicima sa jednim ili više atoma halogena.
Većina halogeniranih ugljikovodika (haloalkili) su visoko reaktivna jedinjenja. Reakcije supstitucije i eliminacije su od najveće važnosti za jedinjenja ove klase. Hemijska svojstva haloalkila su prvenstveno određena vezom C – X (X = F,Cl,Br,I). C–X vezu u haloalkilima karakteriše povećan polaritet. To se objašnjava većom elektronegativnošću atoma halogena u odnosu na ugljik za koji je vezan.
Gustoća elektrona se pomera prema atomu halogena (-I- efekat). Ova preraspodjela gustine elektrona dovodi do činjenice da se na atomu halogena pojavljuje djelomični negativni naboj (-), a na atomu ugljika djelomično pozitivan naboj (+):
Kao rezultat toga, -veza C – X postaje polarizirana. Smanjena gustoća elektrona na atomu ugljika određuje visoku, za razliku od zasićenih ugljovodonika, reaktivnost halogenih derivata, koji lako ulaze u reakcije nukleofilne supstitucije (SN) i eliminacije (E).
Laboratorijski rad
Svrha rada: proučavanje metoda proizvodnje i hemijskih svojstava halogeniranih ugljovodonika.
Reagensi i oprema: 2N NaOH; H 2 SO 4 konc.; 0,2 N AgNO 3 ;I 2 u rastvoru KI; klorobenzen; etanol; hloral hidrat (krist).
stalak s epruvetama; Držač epruvete; stakleni dijapozitivi; alkoholna lampa, mikroskop.
Eksperiment 3.1 Priprema hloroetana iz etanola
Sipajte male kristale natrijum hlorida u epruvetu do visine od oko 3 mm i dodajte 3-4 kapi etil alkohola tako da se sva sol navlaži alkoholom. Zatim dodajte 3-4 kapi sumporne kiseline i zagrijte na plamenu alkoholne lampe, sprječavajući prebrzo oslobađanje klorovodika. Da biste pratili napredak stvaranja hloroetana, otvor epruvete prinesite plamenu alkoholne lampe i zapalite (hloroetan gori sa stvaranjem karakterističnog zelenog prstena). Nakon početnog zagrijavanja, čim se primijeti barem slabašan zeleni prsten hloroetana, zagrijavanje se prekida. Potrebno je napisati jednačine reakcija.
Napomena. Nemojte nepotrebno zagrijavati epruvetu, jer reakcija oslobađa značajnu količinu klorovodika. Iz tog razloga, ne biste trebali pokušavati da otkrijete miris hloroetana.
Eksperiment 3.2 Priprema hloroforma iz hloralhidrata
U epruvetu se stavi 3-4 kristala hloralhidrata, doda se 6-8 kapi 2N. NaOH i lagano zagrijte tekućinu koja se već zamutila na sobnoj temperaturi. sta se desava? Treba obratiti pažnju na miris dobivene tekućine, upoređujući ga s mirisom kloroforma iz boce. Potrebno je napisati jednačine reakcija.
Eksperiment 3.3 Priprema jodoforma iz etanola
Stavite 2 kapi etanola, 3 kapi rastvora joda u kalijum jodidu i 3 kapi 2N u epruvetu. NaOH. Pri slabom zagrijavanju (ponekad čak i od topline vaših ruku) pojavljuje se bijeli oblak sa karakterističnim, vrlo postojanim mirisom jodoforma. Kada se zamućenje otopi, toplom rastvoru se mora dodati još 3-5 kapi rastvora joda. Sačekajte 2-3 minute dok se ne formiraju kristali. Zatim pipetom uzmite 2 kapi tekućine sa kristalima jodoforma sa dna epruvete, prenesite ih na staklo pod mikroskopom i skicirajte oblik dobijenih kristala u dnevnik. Napišite jednačine reakcije.
Napomena. Zagrijte mješavinu joda sa alkoholom i alkalijom do ključanja, ali nemojte ključati jer će se dobiveni jodoform razgraditi.
Iskustvo 3.4Komparativna mobilnost halogena u benzenskom prstenu
a) Etan se može dobiti iz metana u dvije faze. Kada se metan klorira, nastaje hlorometan:
Kada hlorometan reaguje sa natrijumom, nastaje etan (Wurtz reakcija):
Etanol se može dobiti iz etana u dvije faze. Kada se etan klorira, nastaje hloroetan:
Kada je izložen hloroetanu vodeni rastvor alkalijom, atom hlora je zamenjen sa hidroksilnu grupu i nastaje etanol.
Etan se također može dobiti iz etanola u dvije faze. Kada se etanol zagrije sa sumpornom kiselinom, dolazi do dehidracije i nastaje etilen:
b) Kada se etanol zagrije sa sumpornom kiselinom, dolazi do dehidracije i nastaje etilen:
Kada se etilen hidrogenira preko katalizatora, nastaje etan:
Kada se etan klorira, nastaje hloroetan:
Acetaldehid se može dobiti iz hloroetana u dvije faze. Kada je hloroetan izložen vodenom rastvoru alkalija, nastaje etanol.
Kada se zagrije, etanol se oksidira bakrenim oksidom u acetaldehid:
c) Butadien se može dobiti direktno iz etil alkohola zagrijavanjem u prisustvu katalizatora, pri čemu se istovremeno odvija dehidrogenacija (eliminacija vodonika) i dehidracija (eliminacija vode):
d) Kada se kalcijum karbonat i ugljenik jako zagreju, nastaje kalcijum karbid:
Kada se kalcijum karbid izloži vodi, dobija se acetilen:
Etilni alkohol se može dobiti iz acetilena u dvije faze. Kada se acetilen hidrogenira u prisustvu katalizatora, nastaje etilen.
Da bismo razumjeli kako dobiti hloroetan iz etana, hajde da prvo analiziramo karakteristike etana.
Kratke karakteristike etana
Ovaj ugljovodonik ima formulu C2H6. Ugljik u njegovoj molekuli je u sp3 hibridnom stanju. To utiče na fizičke i hemijska svojstva ove supstance. U normalnim uslovima, etan je gasovita supstanca slabo rastvorljiva u vodi. Kao i svi drugi predstavnici klase alkana, etan ima zasićene jednostruke veze. To se ogleda u hemijskim svojstvima ovog ugljovodonika. Nije sposoban da se podvrgne reakcijama adicije za njega je dozvoljena samo radikalna supstitucija.
Karakteristike kursa
Hajde da saznamo kako da dobijemo hloroetan iz etana. Da biste to učinili, potrebno je provesti reakciju između etana i hlora u prisustvu kvanta svjetlosti (povišene temperature). Zbog cijepanja homolitičke veze nastaju radikali hlora. Obrazovanje zahtijeva određenu količinu energije.
Može se kupiti na različite načine. Termička piroliza se može smatrati jednom od opcija za formiranje radikala. Da bi se iz etana dobio hloroetan, jednačina je napisana na temperaturi od oko 500 0 C. Energija koja će se u ovom slučaju osloboditi dovoljna je da se veze prekinu. Drugi način stvaranja aktivnih radikala je korištenje ultraljubičastog zračenja.
Mehanizam reakcije radikalnog pomaka
Pogledajmo kako dobiti hloroetan iz etana. teče kroz mehanizam SR-dejstva halogena sa alkanima. U gasnoj fazi, kada etan reaguje sa hlorom, hlor se prvo disocira pod uticajem UV zraka. Ova faza se zove inicijacija; karakteriše je pojava aktivnih vrsta hlora. Nastale čestice napadaju molekul etana, formirajući hlorovodonik, kao i etil radikal C2H5.
Nastavimo razgovor o tome kako dobiti hloroetan iz etana. U sljedećoj fazi, etil radikal reagira s molekulom hlora, formirajući etan hlorid i još jedan radikal hlora. On je taj koji je u stanju da ponovo reaguje, nastavljajući ciklus lančane reakcije. Ova faza se naziva lančani rast. Broj aktivnih radikala u ovoj fazi interakcije se ne mijenja, već se u potpunosti zadržava. Završetak ciklusa je treća faza reakcije, koja se naziva prekid lanca. Uključuje sudar slobodnih čestica, što rezultira stvaranjem produkta reakcije.
Aplikacija
Odgovor na pitanje kako dobiti hloroetan iz etana. Fokusirajmo se na aplikaciju. Nastali hloretil je ozbiljna narkotička supstanca. Koristi se kao anestetik za hirurške operacije. Dvije do tri sekunde su dovoljne da se fizička aktivnost svede na minimum.
Kao glavni nedostatak ove supstance navodimo mogućnost predoziranja. Čak i neznatno povećanje dozvoljene granice uzrokuje ozbiljne probleme ljudskom tijelu. Danas se hloroetan samo u nekim slučajevima koristi kao narkotična supstanca.
U većoj mjeri je tražen kao lokalni lijek za kratkotrajnu površinsku anesteziju kože. Jednom na koži, tvar isparava, dolazi do hipotermije kože, smanjuje se njezina osjetljivost, zbog čega postaje moguće napraviti rezove, odnosno izvođenje manjih površinskih operacija.
Ova supstanca se također koristi za smanjenje svraba kože, liječenje termalnih opekotina, neuromiozitisa i krioterapije za upale. Ampula se prvo zagrijava na dlanu, a zatim se mlaz usmjerava na kožu. U terapijske svrhe, postupak se provodi jednom dnevno 7-10 dana.
Hemijska formula etil alkohola (etanola) je C2H5OH. I supstanca kloroetan, koja se koristi kao rashladno sredstvo i za anesteziju medicinske svrhe, ima formulu C2H5Cl. Ove tvari su slične po sastavu, samo što je u prvom slučaju na etil radikal C2H5 vezana hidroksilna grupa, au drugom ion klora. Hemijski je moguće dobiti i etanol iz hloroetana i hloroetan iz etanola.
Uputstva
Postoji nekoliko načina da se hloroetan hemijski pretvori iz etil alkohola. Na primjer, posudu s etanolom možete izložiti visokoj toplini u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline. Zatim kombinirajte nastali plin etilen sa plinovitom klorovodikom. Evo šeme prve faze reakcije: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Nastala voda se apsorbira koncentrovanom sumpornom kiselinom, koja je vrlo higroskopna. Gas etilen se skuplja u drugu posudu spojenu na reakcionu tikvicu pomoću staklenog adaptera.
Kada nastali etilen reaguje sa gasovitom klorovodikom, nastaje hloroetan. Evo šeme za drugu fazu reakcije: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Ova reakcija se odvija u prisustvu katalizatora - željeznog triklorida. Inače, u industriji se hloroetan proizvodi upravo na ovaj način (naravno, bez upotrebe etil alkohola kao sirovine).
Kloroetan možete dobiti reakcijom etil alkohola sa fosfor pentakloridom. Nakon miješanja ovih supstanci, reakciona smjesa se sipa u vodu, a pomoću lijevka za odjeljivanje organski dio (hloretan) se odvaja od neorganskog dijela zbog činjenice da se hloretan vrlo slabo miješa s vodom. Reakcija se odvija na sljedeći način: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Postoji još jedna popularna laboratorijska metoda za proizvodnju kloroetana iz etil alkohola. Kada etanol reaguje sa tionil hloridom, dobija se hloroetan. hlorovodonične kiseline i gas sumpor dioksid. Možete odvojiti organsku fazu od neorganske faze, kao u prethodnom primjeru, koristeći lijevak za odvajanje. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
U drugom slučaju, reakcija je potpuno neisplativa u ekonomskom smislu i samo je od praktičnog interesa.
Kloroetan je zapaljiva hlapljiva tečnost koja ima neobičan miris i bezbojnu boju. Kloroetan se vrlo često koristi u medicinskoj praksi za anesteziju ili inhalacionu anesteziju. Ovo je prilično moćan narkotik, zbog kojeg se anestezija javlja vrlo brzo, doslovno u roku od nekoliko minuta. Glavni nedostatak ove kemikalije je kratkotrajnost djelovanja, odnosno nakon anestezije, buđenje dolazi nakon 20 minuta, pa se može koristiti samo za kratkotrajne hirurške intervencije. Može se koristiti i kao lokalni analgetik kod dermatitisa, sportskih ozljeda, modrica, ujeda insekata, upala itd.
U organskoj hemiji postoje razne vrste hemijske reakcije:
1. Rascjep (eliminacija)
To su kemijske reakcije koje rezultiraju stvaranjem molekula nekoliko novih tvari iz molekula izvornog spoja. Među reakcijama eliminacije vrlo je važna reakcija termičkog cijepanja ugljika.
2. Pridruživanje
Kao rezultat ovih reakcija, nekoliko molekula reagujućih tvari spaja se u jednu. Ovo glavna karakteristika reakcije adicije.
3. Zamjena
Prilikom izvođenja ovih reakcija zamjenjuje se jedan atom ili cijelu grupu atoma na drugi atom ili drugu grupu atoma.
4. Preuređenje (izomerizacija)
Kao rezultat ovih reakcija, od molekula jedne tvari nastaju molekuli drugih tvari.
Kako dobiti hloroetan iz etilena
U ovom slučaju koristit ćemo reakciju adicije - hidrohalogenaciju (adicija vodikovog haloa). Dakle, hloroetan se može dobiti iz etilena sljedećom reakcijom:
C2H4 + HCI = C2H5Cl
Kako dobiti etanol iz hloroetana
Sada treba da koristimo hemijska reakcija– supstitucija sa alkalijom, usled čega dobijamo alkohol i so:
C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl
Kako dobiti hloroetan iz etana
Da bismo iz etana dobili hloroetan, koristimo uobičajeno halogeniranje alkana. Samo treba zapamtiti jednu stvar važan uslov, reakcije se moraju izvoditi u prisustvu svjetlosti. Evo hemijske jednadžbe koja je data reakciji.