Vinska kiselina: Opći opis tvari, položaj u prirodi, fizikalna i kemijska svojstva. Svojstva soli vinske kiseline. Njegova proizvodnja...

Vinska kiselina: strukturna formula, svojstva, dobivanje i primjena

Od Masterweb

04.12.2018 15:00

Vinska kiselina pripada klasi karboksilnih kiselina. Ova tvar je dobila ime zbog činjenice da je glavni izvor njegove proizvodnje sok od grožđa. Tijekom fermentacije potonjeg, kiselina se oslobađa u obliku slabo topljive kalijeve soli. Glavno područje primjene ove tvari je proizvodnja proizvoda Industrija hrane.

Opći opis

Vinska kiselina pripada kategoriji acikličkih dibazičnih hidrokiselina koje sadrže i hidroksilne i karboksilne skupine. Takvi spojevi se također smatraju hidroksilnim derivatima karboksilnih kiselina. Ova tvar ima i druga imena:

• dioksisukcin;
• tartar;
• 2,3-dihidroksibutandioična kiselina.

Kemijska formula vinske kiseline: C4H6O6.

Ovaj spoj karakterizira stereoizometričnost i može postojati u 3 oblika. Strukturne formule vinske kiseline prikazane su na donjoj slici.

Treći oblik (mezotaratna kiselina) je najstabilniji. D- i L-kiseline su optički aktivne, ali je mješavina ovih izomera, uzetih u ekvivalentnim količinama, optički neaktivna. Ova kiselina se također naziva r- ili i-vinska (racemska, grožđana). U izgledu, ova tvar je bezbojni kristali ili bijeli prah.

Položaj u prirodi

L-vinska (RR-vinska) i kiselina od grožđa nalaze se u velike količine u grožđu, njegovim prerađevinama, kao i u kiseli sokovi mnogo voća. Taj je spoj prvi put izoliran iz kreme tartara, taloga koji ispada prilikom pravljenja vina. To je mješavina kalijevog tartarata i kalcija.

Mezotaratna kiselina se ne pojavljuje u prirodi. Može se dobiti samo umjetnim putem - kuhanjem D- i L-izomera u kaustičnim alkalijama, kao i oksidacijom maleinske kiseline ili fenola.

fizičke karakteristike

Glavna fizikalna svojstva vinske kiseline su:

• Molekulska težina - 150 a. jesti.
• Talište: o D- ili L-izomer – 170 °C; o grožđana kiselina – 260 °C; o mezovinska kiselina – 140 °C.
• Gustoća – 1,66-1,76 g / cm3.
• Topljivost - 135 g bezvodne tvari na 100 g vode (na temperaturi od 20 ° C).
• Toplina izgaranja – 1096,7 kJ/(g∙mol).
• Specifični toplinski kapacitet – 1,26 kJ/(mol∙°S).
• Molarni toplinski kapacitet – 0,189 kJ/(mol∙°S).

Kiselina se dobro otapa u vodi, a opaža se apsorpcija topline i sniženje temperature otopine.

Kristalizacija iz vodenih otopina odvija se u hidratnom obliku (2C4H6O6)∙H2O. Kristali imaju oblik rombičnih prizmi. U mezovinskoj kiselini su prizmatični ili ljuskasti. Kada se zagrije iznad 73 °C, bezvodni oblik kristalizira iz alkohola.

Kemijska svojstva

Vinska kiselina, kao i druge hidroksi kiseline, ima sva svojstva alkohola i kiselina. Funkcionalne skupine –COOH i –OH mogu neovisno reagirati s drugim spojevima i međusobno utjecati jedna na drugu, što određuje kemijske značajke ove tvari:

• Elektrolitička disocijacija. Vinska kiselina je više jak elektrolit nego roditeljske karboksilne kiseline. Najveći stupanj disocijacije imaju D- ili L-izomeri, a najmanji mezovinska kiselina.
• Stvaranje kiselih i srednjih soli (tartarata). Najčešći od njih su: kiseli tartarat i kalijev tartarat, kalcijev tartarat.
• Stvaranje kelatnih kompleksa s metalima različite strukture. Sastav ovih spojeva ovisi o kiselosti medija.
• Stvaranje estera supstitucijom –OH u karboksilnoj skupini.

Kada se L-vinska kiselina zagrije na 165 °C, u proizvodu dominira mezovinska i grožđana kiselina, u rasponu od 165-175 °C grožđana, a iznad 175 °C metavinska kiselina, koja je žućkasta smolasta tvar.

Grožđana kiselina kada se zagrije na 130 ° C pomiješana sa klorovodična kiselina djelomično prelazi u meso-vino.

Svojstva soli

Među karakteristikama soli vinske kiseline su sljedeće:

• Kisela kalijeva sol KHC4H4O6 (kalijev hidrogentartarat, krema od tartara): o slabo topljiv u vodi i alkoholu; o taloži se tijekom produljene izloženosti; o ima izgled bezbojnih malih kristala, čiji oblik može biti rombičan, kvadratan, šesterokutan ili pravokutan; o relativna gustoća – 1.973.
• Kalcijev tartarat CaC4H4O6: o izgled– rombični kristali; o slabo topljiv u vodi.
• Prosječna kalijeva sol K2C4H4∙0,5 H2O, kisela kalcijeva sol CaH2 (C4H4O6)2 – dobra topljivost u vodi.

Sinteza

Postoje 2 vrste sirovina za proizvodnju vinske kiseline:

• tartratno vapno (proizvod prerade komine, sedimentni kvasac, otpad iz proizvodnje alkohola konjaka iz vinskih materijala);
• kalijev hidrogentartarat (nastaje u mladom vinu kada se ohladi, kao i kod zgušnjavanja soka od grožđa).

Nakupljanje vinske kiseline u grožđu ovisi o njegovoj sorti i klimatskim uvjetima, u kojem je uzgajan (u hladnim godinama se formira manje).

Vinsko vapno prvo se pročisti od nečistoća ispiranjem vodom, filtracijom i centrifugiranjem. Kalijev hidrotorat se melje u kuglastim mlinovima ili drobilima do veličine čestica od 0,1-0,3 mm, a zatim prerađuje u vapno u reakciji taloženja izmjene s kalcijevim kloridom i kalcijevim karbonatom.

Vinska kiselina se proizvodi u reaktorima. U nju se najprije ulije voda nakon ispiranja gipsanog mulja, zatim se puni tartar krema u količini od 80-90 kg/m3. Ova masa se zagrijava na 70-80 °C, dodaju joj se kalcijev klorid i vapneno mlijeko. Razgradnja zubnog kamenca traje 3-3,5 sata, nakon čega se suspenzija filtrira i ispire.

Kiselina se izolira iz vapnenog tartarata razgradnjom H2SO4 u čeličnom reaktoru otpornom na kiseline. Masa se zagrijava na 85-90 °C. Višak kiseline se na kraju procesa neutralizira pomoću krede. Kiselost otopine ne smije biti veća od 1,5. Otopina vinske kiseline zatim se ispari i kristalizira. Taloži se otopljeni gips.

Područja upotrebe

Upotreba vinske kiseline uglavnom je povezana s prehrambenom industrijom. Njegova uporaba pomaže povećati apetit, poboljšati sekretornu funkciju želuca i gušterače te poboljšati probavni proces. Ranije se vinska kiselina naširoko koristila kao zakiseljivač, ali sada ju je zamijenila limunska kiselina (uključujući i u vinarstvu pri preradi vrlo zrelog grožđa).

Ester diacetil tartarat koristi se za poboljšanje kvalitete kruha. Zahvaljujući njegovoj uporabi povećava se poroznost i volumen krušne mrvice, kao i njezin vijek trajanja.

Glavna područja primjene vinske kiseline su zbog njenih fizikalno-kemijskih svojstava:

• zakiseljivač i regulator kiselosti;
• antioksidans;
• konzervans;
• katalizator sololize s vodom u organskoj sintezi i analitičkoj kemiji.

U prehrambenoj industriji tvar se koristi kao aditiv E334 u prehrambenim proizvodima kao što su:

• slatkiši, kolačići;
• konzervirano povrće i voće;
• želei i džemovi;
• niskoalkoholna pića, limunada.

Metatarna kiselina se koristi kao stabilizator i dodatak za sprječavanje zamućenja vina, šampanjca i pojave kamenca.

Vinarstvo i pivarstvo

Vinska kiselina moštu se dodaje ako je njezin sadržaj ispod 0,65% za crna vina i 0,7-0,8% za bijela vina. Prilagodbe se vrše prije početka fermentacije. Prvo se to radi na prototipu, a zatim se tvar dodaje u sladovinu u malim obrocima. Ako je vinska kiselina u suvišku, tada se provodi hladna stabilizacija. Inače će se kristali taložiti u bocama komercijalnog vina.

U proizvodnji piva kiselina se koristi za ispiranje uzgojenog kvasca od divljeg kvasca. Kontaminacija piva potonjim uzrok je njegove zamućenosti i nedostataka. Dodatak čak i male količine vinske kiseline (0,5-1,0%) neutralizira ove mikroorganizme.

Ulica Kievyan, 16 0016 Armenija, Erevan +374 11 233 255

kiseline- to su složene tvari čije se molekule sastoje od atoma vodika koji se mogu zamijeniti i kiselih ostataka.

Kiselinski ostatak ima negativan naboj.

Kiseline bez kisika: HCl, HBr, H2S itd.

Element koji zajedno s atomima vodika i kisika tvori molekulu kiseline koja sadržava kisik naziva se kiselotvorni.

Prema broju vodikovih atoma u molekuli kiseline se dijele na jednobazni I višebazni.

Jednobazne kiseline sadrže jedan atom vodika: HCl, HNO 3, HBr itd.

Polibazične kiseline sadrže dva ili više atoma vodika: H 2 SO 4 (dvobazična), H 3 PO 4 (trobazična).

U kiselinama bez kisika nazivu elementa koji tvori kiselinu dodajte spojni samoglasnik “o” i riječi “... vodikova kiselina" Na primjer: HF – fluorovodična kiselina.

Ako element koji stvara kiselinu pokazuje maksimalno oksidacijsko stanje (to odgovara broju skupine), dodajte “...naya kiselina". Ali primjer:

HNO 3 – dušik i ja kiselina (jer atom dušika ima maksimalno oksidacijsko stanje +5)

Ako je oksidacijsko stanje elementa ispod maksimuma, dodajte „...umoran kiselina":

1+3-2
HNO 2 – dušik iscrpljena kiselina (budući da element koji stvara kiselinu N ima minimalno oksidacijsko stanje).

H3PO4 – orto fosforna kiselina.

HPO 3 – meta fosforna kiselina.

Strukturne formule kiselina.

U molekuli kiseline koja sadržava kisik, atom vodika je preko atoma kisika vezan na atom elementa koji tvori kiselinu. Stoga, pri sastavljanju strukturne formule, svi hidroksidni ioni prvo moraju biti vezani za atom elementa koji tvori kiselinu.

Zatim spojite preostale atome kisika s dvije crtice izravno na atome elementa koji tvori kiselinu (slika 2).

kiseline- elektroliti, pri čijoj disocijaciji iz pozitivnih iona nastaju samo H + ioni:

HNO3 ↔ H++NO3-;

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO — .

Sve kiseline se dijele na anorganske i organske (karboksilne), koje također imaju svoju (unutarnju) klasifikaciju.

U normalnim uvjetima postoje značajne količine anorganskih kiselina tekuće stanje, neki su u čvrstom stanju (H 3 PO 4, H 3 BO 3).

Organske kiseline s do 3 atoma ugljika vrlo su pokretljive, bezbojne tekućine karakterističnog oštrog mirisa; kiseline s 4-9 atoma ugljika su uljaste tekućine neugodnog mirisa, a kiseline s veliki iznos atomi ugljika su krute tvari netopljive u vodi.

Kemijske formule kiselina

Razmotrimo kemijske formule kiselina na primjeru nekoliko predstavnika (i anorganskih i organskih): klorovodična kiselina - HCl, sumporna kiselina - H 2 SO 4, fosforna kiselina - H 3 PO 4, octena kiselina - CH 3 COOH i benzojeva kiselina - C 6 H5COOH. Kemijska formula pokazuje kvalitativni i kvantitativni sastav molekule (koliko i koji atomi su uključeni u određeni spoj). Pomoću kemijske formule možete izračunati molekulsku masu kiselina (Ar(H) = 1 amu, Ar( Cl) = 35,5 amu. amu, Ar(P) = 31 amu, Ar(O) = 16 amu, Ar(S) = 32 amu, Ar(C) = 12 a.m.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(Cl);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H2SO4) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H 2 SO 4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H3PO4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H 3 PO 4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH3COOH) = 3×Ar(C) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH3COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C6H5COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7 × 12 + 6 × 1 + 2 × 16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Strukturne (grafičke) formule kiselina

Strukturna (grafička) formula tvari više je vizualna. Pokazuje kako su atomi međusobno povezani unutar molekule. Navedimo strukturne formule svakog od navedenih spojeva:

Riža. 1. Strukturna formula klorovodične kiseline.

Riža. 2. Strukturna formula sumporne kiseline.

Riža. 3. Strukturna formula fosforne kiseline.

Riža. 4. Strukturna formula octene kiseline.

Riža. 5. Strukturna formula benzojeve kiseline.

Ionske formule

Sve anorganske kiseline su elektroliti, tj. sposoban za rastavljanje na Vodena otopina za ione:

HCl ↔ H + + Cl -;

H2SO4 ↔ 2H + + SO4 2-;

H 3 PO 4 ↔ 3H + + PO 4 3- .

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte	Potpunim izgaranjem 6 g organske tvari nastalo je 8,8 g ugljičnog monoksida (IV) i 3,6 g vode. Odredite molekulsku formulu izgorjele tvari ako se zna da je njezina molarna masa 180 g/mol.
Riješenje	Napravimo dijagram reakcije izgaranja organskog spoja, označavajući broj atoma ugljika, vodika i kisika kao "x", "y" i "z", redom: C x H y O z + O z → CO 2 + H 2 O. Odredimo mase elemenata koji čine ovu tvar. Vrijednosti relativnih atomskih masa preuzete iz periodnog sustava D.I. Mendeljejeva, zaokružite na cijele brojeve: Ar(C) = 12 amu, Ar(H) = 1 amu, Ar(O) = 16 amu. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO 2)×M(C) = ×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H2O)×M(H) = ×M(H); Izračunajmo molarne mase ugljičnog dioksida i vode. Kao što je poznato, molarna masa molekule jednaka je zbroju relativnih atomskih masa atoma koji čine molekulu (M = Mr): M(CO 2) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 g/mol; M(H2O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 g/mol. m(C) = ×12 = 2,4 g; m(H) = 2 × 3,6 / 18 × 1 = 0,4 g. m(O) = m(C x H y O z) - m(C) - m(H) = 6 - 2,4 - 0,4 = 3,2 g. Idemo definirati kemijska formula veze: x:y:z = m(C)/Ar(C): m(H)/Ar(H): m(O)/Ar(O); x:y:z= 2,4/12:0,4/1:3,2/16; x:y:z= 0,2:0,4:0,2 = 1:2:1. To znači najjednostavniju formulu za spoj CH 2 Oi molekulska masa 30 g/mol. Da bismo pronašli pravu formulu organskog spoja, nalazimo omjer stvarne i rezultirajuće molarne mase: M tvar / M(CH2O) = 180 / 30 = 6. To znači da bi indeksi atoma ugljika, vodika i kisika trebali biti 6 puta veći, tj. formula tvari bit će C6H12O6. Ovo je glukoza ili fruktoza.
Odgovor	C6H12O6

PRIMJER 2

Vježbajte	Izvedite najjednostavniju formulu spoja u kojem je maseni udio fosfora 43,66%, a maseni udio kisika 56,34%.
Riješenje	Maseni udio elementa X u molekuli sastava NX izračunava se pomoću sljedeće formule: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100 %. Označimo s “x” broj atoma fosfora u molekuli, a s “y” broj atoma kisika. Pronađimo odgovarajućeg rođaka atomske mase elementi fosfora i kisika (vrijednosti relativne atomske mase preuzete iz periodnog sustava D.I. Mendeljejeva, zaokružene na cijele brojeve). Ar(P) = 31; Ar(O) = 16. Postotni sadržaj elemenata dijelimo na pripadajuće relativne atomske mase. Tako ćemo pronaći odnos između broja atoma u molekuli spoja: x:y = ω(P)/Ar(P) : ω(O)/Ar(O); x:y = 43,66/31 : 56,34/16; x:y: = 1,4:3,5 = 1:2,5 = 2:5. To znači da je najjednostavnija formula za spajanje fosfora i kisika P 2 O 5 . To je fosfor (V) oksid.
Odgovor	P2O5

Kada se grafički prikazuju formule tvari, redoslijed rasporeda atoma u molekuli označen je pomoću takozvanih valentnih poteza (izraz "valentni udar" predložio je 1858. A. Cooper za označavanje kemijskih sila kohezije atoma ), inače nazvana valentnom linijom (svaka valentna linija, ili valentni primarni broj, ekvivalentan je jednom paru elektrona u kovalentnim spojevima ili jednom elektronu uključenom u stvaranje ionske veze). Često pogrešno shvaćen grafička slika formule za strukturne formule, prihvatljive samo za spojeve s kovalentnom vezom i pokazuju relativni raspored atoma u molekuli.

Da, formulaNa-CLnije strukturna, jer NaCI je ionski spoj; u njegovoj kristalnoj rešetki nema molekula (molekula NaSLpostoje samo u plinovitoj fazi). U čvorovima kristalne rešetke NaCI su ioni, a svaki Na+ je okružen sa šest kloridnih iona. Ovo je grafički prikaz formule tvari, koji pokazuje da natrijevi ioni nisu međusobno vezani, već na kloridne ione. Ioni klorida se međusobno ne spajaju, već su povezani s ionima natrija.

Pokažimo to primjerima. Mentalno prvo "podijelimo" list papira u nekoliko stupaca i izvodimo radnje prema algoritmima za grafički prikaz formula oksida, baza, kiselina i soli sljedećim redoslijedom.

Grafički prikaz formula oksida (na primjer, A l 2 O 3 )

III II

1. Odredite valenciju atoma elemenata u A l 2 O 3

2. Zapisujemo kemijske znakove atoma metala na prvo mjesto (prvi stupac). Ako postoji više od jednog metalnog atoma, tada to pišemo u jedan stupac i označavamo valenciju (broj veza između atoma) valentnim crtama

H. Drugo mjesto (stupac), također u jednom stupcu, zauzimaju kemijski znakovi atoma kisika, a svaki atom kisika mora imati dva valentna poteza, budući da je kisik dvovalentan

lll ll l

Grafički prikaz osnovnih formula(Na primjer F e(OH) 3)

1. Odrediti valenciju atoma elemenata Fe(OH) 3

2. Na prvo mjesto (prvi stupac) upisujemo kemijske simbole atoma metala, označavajući njihovu valenciju F e

H. Drugo mjesto (stupac) zauzimaju kemijski znakovi atoma kisika, koji su jednom vezom vezani za atom metala, druga veza je još uvijek “slobodna”

4. Treće mjesto (stupac) zauzimaju kemijski predznaci atoma vodika koji se spajaju sa „slobodnom“ valencijom atoma kisika

Grafički prikaz formula kiselina (na primjer, H 2 TAKO 4 )

lVlll

1. Odredite valenciju atoma elemenata H 2 TAKO 4 .

2. Na prvom mjestu (prvi stupac) upisujemo kemijske znakove vodikovih atoma u jedan stupac s oznakom valencije

N—

N—

H. Drugo mjesto (stupac) zauzimaju atomi kisika, koji spajaju atom vodika jednom valentnom vezom, dok je druga valencija svakog atoma kisika i dalje “slobodna”

ALI -

ALI -

4. Treće mjesto (stupac) zauzimaju kemijski predznaci kiselotvornih atoma s oznakom valencije

5. Atomi kisika se dodaju "slobodnim" valencijama atoma koji stvara kiselinu prema pravilu valencije

Grafički prikaz formula soli

Srednje soli (Na primjer,Fe 2 TAKO 4 ) 3) U srednjim solima svi atomi vodika kiseline zamijenjeni su atomima metala, stoga, kada se grafički prikazuju njihove formule, prvo mjesto (prvi stupac) zauzimaju kemijski znakovi atoma metala s oznakom valencije. , a zatim - kao i kod kiselina, odnosno drugo mjesto (stupac) zauzimaju kemijski znakovi atoma kisika, treće mjesto (stupac) su kemijski znakovi atoma koji tvore kiseline, njih su tri i vezani su za šest atoma kisika. Atomi kisika dodaju se "slobodnim" valencijama tvorbe kiseline prema pravilu valencije

Kisele soli ( na primjer, Ba(H 2 P.O. 4 ) 2) Kisele soli mogu se smatrati proizvodima djelomične zamjene atoma vodika u kiselini s atomima metala, stoga se pri sastavljanju grafičkih formula kiselih soli kemijski znakovi atoma metala i vodika s oznakom valencije pišu u prvo mjesto (prvi stupac)

N—

N—

Va =

N—

N—

Drugo mjesto (stupac) zauzimaju kemijski znakovi atoma kisika