Acid tartric: descriere generală substanțe, localizare în natură, fizice și caracteristici chimice. Proprietățile sărurilor acidului tartric. Producția sa...

Acid tartric: formula structurala, proprietati, preparare si aplicare

De la Masterweb

04.12.2018 15:00

Acidul tartric aparține clasei de acizi carboxilici. Această substanță și-a primit numele datorită faptului că principala sursă de producție este sucul de struguri. În timpul fermentației acestuia din urmă, acidul este eliberat sub formă de sare de potasiu slab solubilă. Domeniul principal de aplicare a acestei substanțe este producția de produse industria alimentară.

Descriere generală

Acidul tartric aparține categoriei hidroacizilor dibazici aciclici, care conțin atât grupări hidroxil, cât și carboxil. Astfel de compuși sunt considerați și derivați hidroxil ai acizilor carboxilici. Această substanță are alte denumiri:

• dioxisuccinic;
• tartar;
• Acid 2,3-dihidroxibutandioic.

Formula chimică a acidului tartric: C4H6O6.

Acest compus este caracterizat prin stereoizometrie și poate exista sub 3 forme. Formulele structurale ale acizilor tartric sunt prezentate în figura de mai jos.

A treia formă (acidul mezotartric) este cea mai stabilă. Acizii D și L sunt optic activi, dar un amestec al acestor izomeri, luați în cantități echivalente, este optic inactiv. Acest acid se mai numește și r- sau i-tartric (racemic, struguri). În aparență, această substanță este cristale incolore sau pulbere albă.

Locație în natură

Acizii L-tartric (RR-tartric) și de struguri se găsesc în cantitati mariîn struguri, produsele lor prelucrate, precum și în sucuri acre multe fructe. Acest compus a fost izolat pentru prima dată din cremă de tartru, un sediment care cade la fabricarea vinului. Este un amestec de tartrat de potasiu și calciu.

Acidul mezotartric nu apare în natură. Poate fi obținut numai artificial - prin fierberea izomerilor D și L în alcalii caustici, precum și prin oxidarea acidului maleic sau a fenolului.

Caracteristici fizice

Principalele proprietăți fizice ale acidului tartric sunt:

• Greutatea moleculară – 150 a. e.m.
• Punct de topire: o D- sau L-izomer – 170 °C; o acid de struguri – 260 °C; o acid mezotartric – 140 °C.
• Densitate – 1,66-1,76 g/cm3.
• Solubilitate – 135 g de substanță anhidră la 100 g de apă (la o temperatură de 20 ° C).
• Căldura de ardere – 1096,7 kJ/(g∙mol).
• Capacitate termică specifică – 1,26 kJ/(mol∙°С).
• Capacitate termică molară – 0,189 kJ/(mol∙°С).

Acidul se dizolvă bine în apă și se observă absorbția de căldură și o scădere a temperaturii soluției.

Cristalizarea din soluții apoase are loc sub formă de hidrat (2C4H6O6)∙H2O. Cristalele au forma unor prisme rombice. În acidul mezotartric sunt prismatice sau solzoase. Când este încălzită peste 73 °C, forma anhidră cristalizează din alcool.

Proprietăți chimice

Acidul tartric, ca și alți hidroxiacizi, are toate proprietățile alcoolilor și acizilor. Grupele funcționale –COOH și –OH pot reacționa cu alți compuși atât în ​​mod independent și au o influență reciprocă unul asupra celuilalt, ceea ce determină caracteristicile chimice ale acestei substanțe:

• Disocierea electrolitică. Acidul tartric este mai mult electrolit puternic decât acizii carboxilici părinte. Izomerii D sau L au cel mai mare grad de disociere, acidul mezotartric are cel mai puțin.
• Formarea de săruri acide și medii (tartrați). Cele mai frecvente dintre ele sunt: ​​tartratul acru si tartrat de potasiu, tartrat de calciu.
• Formarea complecșilor chelat cu metale cu structuri diferite. Compoziția acestor compuși depinde de aciditatea mediului.
• Formarea de esteri la substituirea lui –OH în gruparea carboxil.

Când acidul L-tartric este încălzit la 165 °C, produsul este dominat de acizii mezotartric și de struguri, în intervalul 165-175 °C de struguri și peste 175 °C de acidul metatartric, care este o substanță rășinoasă gălbuie.

Acid de struguri atunci când este încălzit la 130 ° C amestecat cu acid clorhidric se transformă parțial în mezo-vin.

Proprietățile sărurilor

Printre caracteristicile sărurilor acidului tartric se numără următoarele:

• Sare acidă de potasiu KHC4H4O6 (tartrat acid de potasiu, cremă de tartru): o slab solubilă în apă și alcool; o precipită în timpul expunerii prelungite; o are aspectul unor mici cristale incolore, a căror formă poate fi rombică, pătrată, hexagonală sau dreptunghiulară; o densitate relativă – 1.973.
• Tartrat de calciu CaC4H4O6: o aspect– cristale rombice; o slab solubil în apă.
• Sare medie de potasiu K2C4H4∙0,5 H2O, sare acidă de calciu CaH2 (C4H4O6)2 – solubilitate bună în apă.

Sinteză

Există 2 tipuri de materii prime pentru producerea acidului tartric:

• tartrat de var (un produs de prelucrare a tescovinelor, drojdiei sedimentare, deșeuri din producția de alcool de coniac din materiale vinicole);
• acid tartrat de potasiu (format în vinul tânăr când este răcit, precum și la concentrarea sucului de struguri).

Acumularea acidului tartric în struguri depinde de varietatea acestuia și conditiile climatice, în care a fost cultivat (în anii reci se formează mai puțin).

Varul tartric este mai întâi purificat de impurități prin spălare cu apă, filtrare și centrifugare. Hidrotoratul de potasiu este măcinat în mori cu bile sau concasoare până la o dimensiune a particulelor de 0,1-0,3 mm și apoi procesat în var într-o reacție de precipitare de schimb cu clorură de calciu și carbonat de calciu.

Acidul tartric este produs în reactoare. Mai întâi, se toarnă apă în el după spălarea nămolului de gips, apoi se încarcă crema de tartru cu o rată de 80-90 kg/m3. Această masă este încălzită la 70-80 °C, se adaugă clorură de calciu și lapte de var. Descompunerea tartrului durează 3-3,5 ore, după care suspensia se filtrează și se spală.

Acidul este izolat din tartratul de var prin descompunerea H2SO4 într-un reactor de oțel rezistent la acid. Masa este încălzită la 85-90 °C. Excesul de acid este neutralizat la sfârșitul procesului folosind cretă. Aciditatea soluției nu trebuie să fie mai mare de 1,5. Soluția de acid tartric este apoi evaporată și cristalizată. Precipită de gips dizolvat.

Aplicații

Utilizarea acidului tartric este asociată în principal cu industria alimentară. Utilizarea acestuia ajută la creșterea poftei de mâncare, la îmbunătățirea funcției secretoare a stomacului și a pancreasului și la îmbunătățirea procesului digestiv. Anterior, acidul tartric era folosit pe scară largă ca acidifiant, dar acum a fost înlocuit acid citric(inclusiv în vinificație la prelucrarea strugurilor foarte copți).

Esterul diacetil tartrat este folosit pentru a îmbunătăți calitatea pâinii. Datorită utilizării sale, porozitatea și volumul pesmetului, precum și durata de valabilitate a acestuia, cresc.

Principalele domenii de aplicare ale acidului tartric se datorează proprietăților sale fizico-chimice:

• acidifiant și regulator de aciditate;
• antioxidant;
• conservant;
• catalizator pentru solveoliză cu apă în sinteza organică și chimie analitică.

În industria alimentară, substanța este utilizată ca aditiv E334 în produse alimentare precum:

• cofetărie, prăjituri;
• conserve de legume și fructe;
• jeleuri și gemuri;
• băuturi alcoolice scăzute, limonada.

Acidul metatartric este folosit ca stabilizator și aditiv pentru a preveni tulburările în vin, șampanie și apariția tartrului.

Vinificație și fabricare a berii

La must se adauga acid tartric daca nivelul acestuia este sub 0,65% la vinurile rosii si 0,7-0,8% la vinurile albe. Ajustările se fac înainte de începerea fermentației. În primul rând, acest lucru se face pe un prototip, apoi substanța este adăugată în must în porții mici. Dacă acidul tartric este în exces, se efectuează stabilizarea la rece. În caz contrar, cristalele vor precipita în sticle de vin comercial.

În producția de bere, acidul este folosit pentru a spăla drojdia cultivată din drojdia sălbatică. Contaminarea berii de către acesta din urmă este cauza tulburării și a defectelor sale. Adăugarea chiar și a unei cantități mici de acid tartric (0,5-1,0%) neutralizează aceste microorganisme.

Strada Kievian, 16 0016 Armenia, Erevan +374 11 233 255

Acizi- sunt substante complexe ale caror molecule constau din atomi de hidrogen care pot fi inlocuiti si reziduuri acide.

Reziduul acid are o sarcină negativă.

Acizi fără oxigen: HCl, HBr, H 2 S etc.

Un element care, împreună cu atomii de hidrogen și oxigen, formează o moleculă de acid care conține oxigen se numește formatoare de acid.

În funcție de numărul de atomi de hidrogen din moleculă, acizii sunt împărțiți în monobazicŞi polibazică.

Acizii monobazici conțin un atom de hidrogen: HCl, HNO3, HBr etc.

Acizii polibazici conțin doi sau mai mulți atomi de hidrogen: H 2 SO 4 (dibazic), H 3 PO 4 (tribazic).

În acizii fără oxigen, la numele elementului care formează acidul, adăugați vocala de legătură „o” și cuvintele „... acid hidrogen" De exemplu: HF – acid fluorhidric.

Dacă elementul care formează acid prezintă starea de oxidare maximă (corespunde numărului de grup), atunci se adaugă „... naya acid". Dar exemplu:

HNO 3 – azot Oh acid (deoarece atomul de azot are o stare de oxidare maximă de +5)

Dacă starea de oxidare a elementului este sub maxim, atunci se adaugă "...obosit acid":

1+3-2
HNO 2 – azot epuizat acid (întrucât elementul acid N are o stare minimă de oxidare).

H3PO4 – orto acid fosforic.

HPO 3 – meta acid fosforic.

Formule structurale ale acizilor.

Într-o moleculă de acid care conține oxigen, un atom de hidrogen este legat de un atom al elementului care formează acid printr-un atom de oxigen. Prin urmare, la compilarea unei formule structurale, toți ionii de hidroxid trebuie mai întâi atașați la atomul elementului care formează acid.

Apoi conectați atomii de oxigen rămași cu două liniuțe direct la atomii elementului care formează acid (Fig. 2).

Acizi- electroliți, la disocierea cărora din ionii pozitivi se formează numai ionii H +:

HNO3 ↔ H + + NO3-;

CH 3 COOH↔ H + +CH 3 COO — .

Toți acizii sunt clasificați în anorganici și organici (carboxilici), care au și clasificări proprii (interne).

În condiții normale, există cantități semnificative de acizi anorganici în stare lichidă, unele sunt în stare solidă (H3PO4, H3BO3).

Acizii organici cu până la 3 atomi de carbon sunt lichide foarte mobile, incolore, cu un miros înțepător caracteristic; acizii cu 4-9 atomi de carbon sunt lichide uleioase cu miros neplăcut, iar acizii cu un număr mare atomii de carbon sunt solide care sunt insolubile în apă.

Formule chimice ale acizilor

Să luăm în considerare formulele chimice ale acizilor folosind exemplul mai multor reprezentanți (atât anorganici, cât și organici): acid clorhidric - HCl, acid sulfuric - H 2 SO 4, acid fosforic - H 3 PO 4, acid acetic - CH 3 COOH și benzoic acid - C6H5COOH. Formula chimică arată compoziția calitativă și cantitativă a moleculei (câți și ce atomi sunt incluși într-un anumit compus, folosind formula chimică, puteți calcula greutatea moleculară a acizilor (Ar(H) = 1 amu, Ar(). Cl) = 35,5 amu, Ar(P) = 31 amu, Ar(O) = 16 amu, Ar(S) = 32 amu, Ar(C) = 12 a.m.):

Mr(HCl) = Ar(H) + Ar(CI);

Mr(HCl) = 1 + 35,5 = 36,5.

Mr(H2S04) = 2×Ar(H) + Ar(S) + 4×Ar(O);

Mr(H 2 SO 4) = 2×1 + 32 + 4×16 = 2 + 32 + 64 = 98.

Mr(H3PO4) = 3×Ar(H) + Ar(P) + 4×Ar(O);

Mr(H 3 PO 4) = 3×1 + 31 + 4×16 = 3 + 31 + 64 = 98.

Mr(CH3COOH) = 3×Ar(C) + 4×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COOH) = 3×12 + 4×1 + 2×16 = 36 + 4 + 32 = 72.

Mr(C6H5COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7 × 12 + 6 × 1 + 2 × 16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Formule structurale (grafice) ale acizilor

Formula structurală (grafică) a unei substanțe este mai clară. Acesta arată modul în care atomii sunt conectați între ei în cadrul unei molecule. Să indicăm formulele structurale ale fiecăruia dintre compușii de mai sus:

Orez. 1. Formula structurală a acidului clorhidric.

Orez. 2. Formula structurală a acidului sulfuric.

Orez. 3. Formula structurală a acidului fosforic.

Orez. 4. Formula structurală a acidului acetic.

Orez. 5. Formula structurală a acidului benzoic.

Formule ionice

Toți acizii anorganici sunt electroliți, adică. capabil să se disocieze în soluție apoasă pentru ioni:

HCl ↔ H + + Cl -;

H2S04↔ 2H + + SO42-;

H3PO4 ↔ 3H + + PO43-.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Exercita	La arderea completă a 6 g de materie organică s-au format 8,8 g de monoxid de carbon (IV) și 3,6 g de apă. Defini formula moleculara substanță arsă, dacă se știe că masa sa molară este de 180 g/mol.
Soluţie	Să întocmim o diagramă a reacției de ardere a unui compus organic, desemnând numărul de atomi de carbon, hidrogen și oxigen ca „x”, „y” și respectiv „z”: C x H y Oz + Oz →CO2 + H2O. Să determinăm masele elementelor care alcătuiesc această substanță. Valorile maselor atomice relative luate din Tabelul periodic al D.I. Mendeleev, rotunjește la numere întregi: Ar(C) = 12 amu, Ar(H) = 1 amu, Ar(O) = 16 amu. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO2)×M(C) = ×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H2O)×M(H) = ×M(H); Să calculăm masele molare de dioxid de carbon și apă. După cum se știe, masa molară a unei molecule este egală cu suma maselor atomice relative ale atomilor care alcătuiesc molecula (M = Mr): M(C02) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 g/mol; M(H2O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 g/mol. m(C) = x12 = 2,4 g; m(H) = 2 × 3,6 / 18 × 1 = 0,4 g. m(O) = m(C x H y Oz) - m(C) - m(H) = 6 - 2,4 - 0,4 = 3,2 g. Să definim formula chimica conexiuni: x:y:z = m(C)/Ar(C): m(H)/Ar(H): m(O)/Ar(O); x:y:z= 2,4/12:0,4/1:3,2/16; x:y:z= 0,2: 0,4: 0,2 = 1: 2: 1. Aceasta înseamnă cea mai simplă formulă pentru compusul CH2Oi masa molara 30 g/mol. Pentru a găsi formula adevărată a unui compus organic, găsim raportul dintre masele molare adevărate și cele rezultate: M substanță / M(CH2O) = 180 / 30 = 6. Aceasta înseamnă că indicii atomilor de carbon, hidrogen și oxigen ar trebui să fie de 6 ori mai mari, adică. formula substanței va fi C 6 H 12 O 6. Aceasta este glucoză sau fructoză.
Răspuns	C6H12O6

EXEMPLUL 2

Exercita	Deduceți cea mai simplă formulă a unui compus în care fracția de masă a fosforului este de 43,66%, iar fracția de masă a oxigenului este de 56,34%.
Soluţie	Fracția de masă a elementului X dintr-o moleculă din compoziția NX se calculează folosind următoarea formulă: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Să notăm numărul de atomi de fosfor din moleculă cu „x”, iar numărul de atomi de oxigen cu „y” Să găsim ruda corespunzătoare mase atomice elemente de fosfor și oxigen (valori relative ale masei atomice luate din Tabelul periodic al lui D.I. Mendeleev, rotunjite la numere întregi). Ar(P) = 31; Ar(O) = 16. Împărțim conținutul procentual de elemente în masele atomice relative corespunzătoare. Astfel vom găsi relația dintre numărul de atomi din molecula compusului: x:y = ω(P)/Ar(P) : ω (O)/Ar(O); x:y = 43,66/31: 56,34/16; x:y: = 1,4: 3,5 = 1: 2,5 = 2: 5. Aceasta înseamnă că cea mai simplă formulă pentru combinarea fosforului și oxigenului este P 2 O 5 . Este oxid de fosfor (V).
Răspuns	P2O5

Atunci când descrieți grafic formulele substanțelor, succesiunea de aranjare a atomilor în moleculă este indicată folosind așa-numitele lovituri de valență (termenul de „loc de valență” a fost propus în 1858 de A. Cooper pentru a desemna forțele chimice de coeziune ale atomilor). ), altfel numită linie de valență (fiecare linie de valență, sau primă de valență, echivalentă cu o pereche de electroni din compușii covalenți sau cu un electron implicat în formarea unei legături ionice). Adesea greșit înțeles imagine grafică formule pentru formulele structurale, acceptabile numai pentru compușii cu o legătură covalentă și care arată aranjarea relativă a atomilor în moleculă.

Da, formulaNa-CLnu este structural, deoarece NaCI este un compus ionic; nu există molecule în rețeaua sa cristalină (molecule NaСLexistă doar în faza gazoasă). La nodurile rețelei cristaline NaCI sunt ioni și fiecare Na+ este înconjurat de șase ioni de clorură. Aceasta este o reprezentare grafică a formulei unei substanțe, care arată că ionii de sodiu nu sunt legați unul de celălalt, ci de ionii de clorură. Ionii de clorură nu se combină între ei; sunt legați de ioni de sodiu.

Să arătăm asta cu exemple. Din punct de vedere mental, mai întâi „împărțim” o foaie de hârtie în mai multe coloane și efectuăm acțiuni conform algoritmilor pentru a descrie grafic formulele oxizilor, bazelor, acizilor și sărurilor în următoarea ordine.

Reprezentarea grafică a formulelor de oxid (de exemplu, A l 2 O 3 )

III II

1. Determinați valența atomilor elementelor din A l 2 O 3

2. Notăm semnele chimice ale atomilor de metal în primul rând (prima coloană). Dacă există mai mult de un atom de metal, atunci îl scriem într-o coloană și notăm valența (numărul de legături dintre atomi) cu lovituri de valență

H. Locul al doilea (coloana), tot într-o coloană, este ocupat de semnele chimice ale atomilor de oxigen, iar fiecare atom de oxigen trebuie să aibă două curse de valență, deoarece oxigenul este divalent

lll ll l

Reprezentarea grafică a formulelor de bază(De exemplu F e(OH) 3)

1. Determinați valența atomilor elementelor Fe(OH) 3

2. Pe primul loc (prima coloană) scriem simbolurile chimice ale atomilor de metal, notând valența acestora F e

H. Al doilea loc (coloana) este ocupat de semnele chimice ale atomilor de oxigen, care sunt atașați printr-o legătură de atomul de metal, a doua legătură este încă „liberă”

4. Locul al treilea (coloana) este ocupat de semnele chimice ale atomilor de hidrogen care se unesc cu valența „liberă” a atomilor de oxigen

Reprezentarea grafică a formulelor acide (de exemplu, H2 AŞA 4 )

lVlll

1. Determinați valența atomilor elementelor H 2 AŞA 4 .

2. În primul rând (prima coloană) scriem semnele chimice ale atomilor de hidrogen într-o coloană cu denumirea de valență

N—

N—

H. Al doilea loc (coloana) este ocupat de atomii de oxigen, unind un atom de hidrogen cu o legătură de valență, în timp ce a doua valență a fiecărui atom de oxigen este încă „liberă”

DAR -

DAR -

4. Locul al treilea (coloana) este ocupat de semnele chimice ale atomilor formatori de acid cu denumirea de valență

5. Atomii de oxigen sunt adăugați la valențele „libere” ale atomului care formează acid conform regulii valenței

Reprezentarea grafică a formulelor de sare

Săruri medii (De exemplu,Fe 2 AŞA 4 ) 3) În sărurile medii, toți atomii de hidrogen ai acidului sunt înlocuiți cu atomi de metal, prin urmare, la reprezentarea grafică a formulelor acestora, primul loc (prima coloană) este ocupat de semnele chimice ale atomilor de metal cu denumirea de valență. , și apoi - ca în acizi, adică al doilea loc (coloana) ocupat de semnele chimice ale atomilor de oxigen, al treilea loc (coloana) este semnele chimice ale atomilor formatori de acid, există trei dintre ele și sunt atașați la șase atomi de oxigen. Atomii de oxigen sunt adăugați la valențele „libere” ale formatorului de acid conform regulii valenței

Săruri acide ( de exemplu, Ba(H2 P.O. 4 ) 2) Sărurile acide pot fi considerate produse ale înlocuirii parțiale a atomilor de hidrogen într-un acid cu atomi de metal, prin urmare, la compilarea formulelor grafice ale sărurilor acide, semnele chimice ale atomilor de metal și hidrogen cu denumirea de valență sunt scrise în primul loc (prima coloană)

N—

N—

Va =

N—

N—

Al doilea loc (coloana) este ocupat de semnele chimice ale atomilor de oxigen