Cómo obtener cloroetano a partir de alcohol etílico. Cómo obtener alcohol etílico a partir de etano Cómo obtener etanol a partir de cloroetano

Los derivados halógenos de los hidrocarburos son productos de la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos por uno o más átomos de halógeno.

La mayoría de los hidrocarburos halogenados (haloalquilos) son compuestos altamente reactivos. Las reacciones de sustitución y eliminación son de gran importancia para los compuestos de esta clase. Las propiedades químicas de los haloalquilos están determinadas principalmente por el enlace C – X (X = F,Cl,Br,I). El enlace C-X en los haloalquilos se caracteriza por una mayor polaridad. Esto se explica por la mayor electronegatividad del átomo de halógeno respecto al carbono al que está unido.

La densidad electrónica se desplaza hacia el átomo de halógeno (efecto -I-). Esta redistribución de la densidad electrónica conduce al hecho de que aparece una carga negativa parcial (-) en el átomo de halógeno y una carga positiva parcial (+) en el átomo de carbono:

Como resultado, el enlace  C – X se polariza. La reducida densidad electrónica en el átomo de carbono determina la alta reactividad, a diferencia de los hidrocarburos saturados, de los derivados halógenos, que entran fácilmente en reacciones de sustitución nucleofílica (SN) y eliminación (E).

Trabajo de laboratorio

Objetivo del trabajo: estudio de métodos de producción y propiedades químicas de los hidrocarburos halogenados.

Reactivos y equipos: NaOH 2 N; H2SO4 conc.; 0,2 N AgNO 3 ;I 2 en solución KI; clorobenceno; etanol; NaCl (sólido); hidrato de cloral (crist).

gradilla con tubos de ensayo; titular tubo de ensayo; portaobjetos de vidrio; lámpara de alcohol, microscopio.

Experimento 3.1 Preparación de cloroetano a partir de etanol.

Vierta pequeños cristales de cloruro de sodio en un tubo de ensayo hasta una altura de unos 3 mm y agregue 3-4 gotas de alcohol etílico para que toda la sal se humedezca con alcohol. Luego agregue 3-4 gotas de ácido sulfúrico y caliente sobre la llama de una lámpara de alcohol, evitando la liberación demasiado rápida de cloruro de hidrógeno. Para controlar el progreso de la formación de cloroetano, acercar la abertura del tubo de ensayo a la llama de una lámpara de alcohol y encenderlo (el cloroetano arde formando un característico anillo verde). Después del calentamiento inicial, tan pronto como se nota al menos un débil anillo verde de cloroetano, se detiene el calentamiento. Es necesario escribir ecuaciones de reacción.

Nota. No caliente el tubo de ensayo innecesariamente, ya que la reacción libera una cantidad significativa de cloruro de hidrógeno. Por este motivo, no debes intentar detectar el olor a cloroetano.

Experimento 3.2 Preparación de cloroformo a partir de hidrato de cloral

Se colocan 3-4 cristales de hidrato de cloral en un tubo de ensayo y se añaden 6-8 gotas de 2N. NaOH y calentar ligeramente el líquido, que ya se ha vuelto turbio a temperatura ambiente. ¿Lo que sucede? Debes prestar atención al olor del líquido resultante, comparándolo con el olor a cloroformo de una botella. Es necesario escribir ecuaciones de reacción.

Experimento 3.3 Preparación de yodoformo a partir de etanol.

Coloque 2 gotas de etanol, 3 gotas de una solución de yodo en yoduro de potasio y 3 gotas de 2N en un tubo de ensayo. NaOH. Con un calentamiento lento (a veces incluso por el calor de las manos), aparece una nube blanca con un olor característico y muy persistente a yodoformo. Cuando la turbidez se disuelva, se deben agregar otras 3-5 gotas de solución de yodo a la solución tibia. Espere 2-3 minutos hasta que se formen cristales. Luego, con una pipeta, tome 2 gotas de líquido con cristales de yodoformo del fondo del tubo de ensayo, transfiéralas a un portaobjetos de vidrio bajo un microscopio y dibuje la forma de los cristales resultantes en un diario. Escribe las ecuaciones de reacción.

Nota. Caliente una mezcla de yodo con alcohol y álcali hasta que hierva, pero no la hierva, ya que el yodoformo resultante se descompondrá.

Experiencia 3.4Movilidad comparativa del halógeno en el anillo de benceno.

a) El etano se puede obtener a partir del metano en dos etapas. Cuando se clora el metano, se forma clorometano:

Cuando el clorometano reacciona con el sodio, se forma etano (reacción de Wurtz):

El etanol se puede obtener a partir del etano en dos etapas. Cuando se clora etano, se forma cloroetano:

Cuando se expone al cloroetano solución acuosaálcali, el átomo de cloro es reemplazado por Grupo hidroxilo y se forma etanol.

El etano también se puede obtener a partir del etanol en dos etapas. Cuando se calienta etanol con ácido sulfúrico, se produce deshidratación y se forma etileno:

b) Cuando se calienta etanol con ácido sulfúrico se produce deshidratación y se forma etileno:

Cuando el etileno se hidrogena sobre un catalizador, se forma etano:

Cuando se clora etano, se forma cloroetano:

El acetaldehído se puede obtener a partir de cloroetano en dos etapas. Cuando el cloroetano se expone a una solución acuosa de álcali, se forma etanol.

Cuando se calienta, el etanol se oxida con óxido de cobre a acetaldehído:

c) El butadieno se puede obtener directamente a partir de alcohol etílico calentando en presencia de un catalizador, durante el cual se produce simultáneamente la deshidrogenación (eliminación de hidrógeno) y la deshidratación (eliminación de agua):

d) Cuando el carbonato de calcio y el carbono se calientan fuertemente, se forma carburo de calcio:

Cuando el carburo de calcio se expone al agua, se obtiene acetileno:

El alcohol etílico se puede obtener a partir del acetileno en dos etapas. Cuando el acetileno se hidrogena en presencia de un catalizador, se forma etileno.

Para entender cómo obtener cloroetano a partir de etano, analicemos primero las características del etano.

Breves características del etano.

Este hidrocarburo tiene la fórmula C2H6. Los carbonos de su molécula se encuentran en estado híbrido sp3. Esto afecta el estado físico y propiedades químicas de esta sustancia. En condiciones normales, el etano es una sustancia gaseosa ligeramente soluble en agua. Como todos los demás representantes de la clase de los alcanos, el etano tiene enlaces simples saturados. Esto se refleja en las propiedades químicas de este hidrocarburo. No es capaz de sufrir reacciones de adición; sólo se le permite la sustitución por radicales.

Característica del curso

Averigüemos cómo obtener cloroetano a partir de etano. Para ello es necesario realizar una reacción entre etano y cloro en presencia de un cuanto de luz (temperatura elevada). Debido a la ruptura del enlace homolítico, se forman radicales de cloro. La educación requiere una cierta cantidad de energía.

Se puede comprar diferentes caminos. La pirólisis térmica puede considerarse como una de las opciones para la formación de radicales. Para obtener cloroetano a partir de etano, la ecuación se escribe a una temperatura de aproximadamente 500 0 C. La energía que se liberará en este caso es suficiente para romper los enlaces. La segunda forma de formar radicales activos es el uso de radiación ultravioleta.

Mecanismo de reacción de desplazamiento radical.

Veamos cómo obtener cloroetano a partir de etano. Procede a través del mecanismo de acción SR de los halógenos con alcanos. En la fase gaseosa, cuando el etano reacciona con el cloro, el cloro primero se disocia bajo la influencia de los rayos UV. Esta etapa se llama iniciación; se caracteriza por la aparición de especies de radicales de cloro activos. Las partículas resultantes atacan la molécula de etano, formando cloruro de hidrógeno, así como el radical etilo C2H5.

Continuamos la conversación sobre cómo obtener cloroetano a partir de etano. En la siguiente etapa, el radical etilo reacciona con una molécula de cloro, formando cloruro de etano y otro radical de cloro. Es él quien es capaz de reaccionar de nuevo, continuando el ciclo de reacción en cadena. Esta etapa se llama crecimiento en cadena. El número de radicales activos en esta etapa de interacción no cambia, pero se retiene en su totalidad. La finalización del ciclo es la tercera etapa de la reacción, que se llama terminación de la cadena. Implica la colisión de partículas libres, lo que da como resultado la formación de productos de reacción.

Solicitud

La respuesta a la pregunta de cómo obtener cloroetano a partir de etano. Centrémonos en la aplicación. El cloroetilo resultante es una sustancia narcótica grave. Se utiliza como anestésico para operaciones quirúrgicas. De dos a tres segundos son suficientes para minimizar la actividad física.

Como principal desventaja de esta sustancia, destacamos la posibilidad de sobredosis. Incluso un ligero aumento del límite permitido causa graves problemas al cuerpo humano. Hoy en día, el cloroetano se utiliza sólo en algunos casos como sustancia narcótica.

En mayor medida, tiene una gran demanda como remedio local para la anestesia superficial de la piel a corto plazo. Una vez en la piel, la sustancia se evapora, se produce hipotermia de la piel, su sensibilidad disminuye, como resultado de lo cual es posible realizar incisiones, es decir, realizar operaciones superficiales menores.

Esta sustancia también se usa para reducir la picazón de la piel, tratar quemaduras térmicas, neuromiositis y crioterapia para la inflamación. Primero se calienta la ampolla en la palma de la mano y luego se dirige el chorro sobre la piel. Con fines terapéuticos, el procedimiento se realiza una vez al día durante 7 a 10 días.

La fórmula química del alcohol etílico (etanol) es C2H5OH. Y la sustancia cloroetano, utilizada como refrigerante y anestésico en propósitos médicos, tiene la fórmula C2H5Cl. Estas sustancias son similares en composición, solo que en el primer caso se une un grupo hidroxilo al radical etilo C2H5, y en el segundo caso se une un ion cloro. Es posible obtener químicamente tanto etanol a partir de cloroetano como cloroetano a partir de etanol.

Instrucciones

Hay varias formas de convertir químicamente el cloroetano en alcohol etílico. Por ejemplo, puedes someter un recipiente de etanol a altas temperaturas en presencia de ácido sulfúrico concentrado. Y luego combine el gas etileno resultante con gas cloruro de hidrógeno. Aquí está el esquema de la primera etapa de la reacción: C2H5OH = C2H4 + H2O.

El agua resultante es absorbida por ácido sulfúrico concentrado, que es muy higroscópico. El gas etileno se recoge en otro recipiente conectado al matraz de reacción mediante un adaptador de vidrio.

Cuando el etileno resultante reacciona con gas cloruro de hidrógeno, se forma cloroetano. Aquí está el esquema para la segunda etapa de la reacción: C2H4 + HCl = C2H5Cl.

Esta reacción ocurre en presencia de un catalizador: el tricloruro de hierro. Por cierto, en la industria el cloroetano se produce exactamente de esta manera (por supuesto, sin utilizar alcohol etílico como materia prima).

Puede obtener cloroetano mediante la reacción del alcohol etílico con pentacloruro de fósforo. Después de mezclar estas sustancias, la mezcla de reacción se vierte en agua y, con la ayuda de un embudo de decantación, se separa la parte orgánica (cloroetano) de la inorgánica debido a que el cloroetano se mezcla muy mal con el agua. La reacción transcurre de la siguiente manera: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.

Existe otro método de laboratorio popular para producir cloroetano a partir de alcohol etílico. Cuando el etanol reacciona con el cloruro de tionilo, se obtiene cloroetano. ácido clorhídrico y gas dióxido de azufre. Puedes separar la fase orgánica de la fase inorgánica, como en el ejemplo anterior, utilizando un embudo de decantación. La reacción se desarrolla según el siguiente esquema: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.

En el segundo caso, la reacción es completamente inútil desde el punto de vista económico y sólo tiene un interés práctico.

El cloroetano es un líquido volátil inflamable que tiene un olor peculiar y un color incoloro. El cloroetano se utiliza muy a menudo en la práctica médica para anestesia o anestesia por inhalación. Este es un narcótico bastante poderoso, gracias al cual la anestesia ocurre muy rápidamente, literalmente en unos pocos minutos. La principal desventaja de este químico es su corta duración de acción, es decir, después de la anestesia, el despertar se produce a los 20 minutos, por lo que solo puede utilizarse para intervenciones quirúrgicas de corta duración. También se puede utilizar como analgésico local en dermatitis, lesiones deportivas, hematomas, picaduras de insectos, inflamaciones, etc.

En química orgánica existen Varios tipos reacciones químicas:

1. Escisión (eliminación)

Son reacciones químicas que dan como resultado la formación de moléculas de varias sustancias nuevas a partir de una molécula del compuesto original. Entre las reacciones de eliminación, es muy importante la reacción de división térmica de carbonos.

2. Unirse

Como resultado de estas reacciones, varias moléculas de sustancias reactivas se combinan en una. Este caracteristica principal reacciones de adición.

3. Sustitución

Al llevar a cabo estas reacciones, un átomo es reemplazado o el grupo completoátomos sobre otro átomo u otro grupo de átomos.

4. Reordenamiento (isomerización)

Como resultado de estas reacciones, a partir de moléculas de una sustancia se forman moléculas de otras sustancias.

Cómo obtener cloroetano a partir de etileno.

En este caso, utilizaremos una reacción de adición: hidrohalogenación (adición de un halo de hidrógeno). Entonces, el cloroetano se puede obtener a partir de etileno mediante la siguiente reacción:

C2H4 + HCl = C2H5Cl

Cómo obtener etanol a partir de cloroetano.

Ahora necesitamos usar reacción química– sustitución con un álcali, como resultado de lo cual obtenemos alcohol y sal:

C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

Cómo obtener cloroetano a partir de etano

Para obtener cloroetano a partir de etano utilizamos la halogenación habitual de alcanos. Sólo una cosa para recordar condición importante, las reacciones deben realizarse en presencia de luz. Aquí está la ecuación química dada a la reacción.